05.07.18 16:21

Organische Chemie: Titelgeschichte in Chem. Eur. J.

HHU-Forscher entwickeln Ein-Topf-Synthese für hochgradig polaritätssensitive Fluorophore

By: Franziska Merkt

Chemiker der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (HHU) haben eine Multikomponenten-Reaktion genutzt, um neuartige Fluorophore zu synthetisieren, die sehr empfindlich auf die Polarität des umgebenden Mediums reagieren und als sogenannte „emissions-solvatochrome“ Moleküle betitelt werden. Die Ergebnisse erschienen als Titelgeschichte in der Fachzeitschrift Chem. Eur. J.

Coverbild: Chemistry, A European Journal

Coverstory in Chem. Eur. J..

Das Bild symbolisiert eine Bühne mit Scheinwerfern und im Mittelpunkt steht das synthetisierte 3-Ethinylchinoxalin. Mit Hilfe einer ausgeklügelten Multikomponenten-Reaktion kann eine ganze Substanzbibliothek der Moleküle dargestellt werden. Bei den synthetisierten Verbindungen handelt es sich um Fluorophore, die stark leuchten und in unterschiedlichen Farben enorm empfindlich auf die Polarität des umgebenden Mediums reagieren. (Idee und Vorbereitung des Covers: Franziska K. Merkt, Fotographie: Tobias Wilcke). Fluorophore sind allgegenwärtig und finden neben der Anwendung in Displays, TV-Geräten oder als optische Aufheller auch Gebrauch als kluge Moleküle die biologische Prozesse sichtbar machen können.

Die Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Thomas J. J. Müller am Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie der HHU hat eine leistungsfähige Multikomponenten-Reaktion zum Aufbau von strukturell hochkomplexen Fluorophoren entwickelt. Durch die gezielte Auswahl der Edukte können die erwünschten Moleküleigenschaften feinjustiert und variiert werden. Durch das Baukastenprinzip können maßgeschneiderte Substanzen synthetisiert werden. Einige ausgewählte Kandidaten wurden gesondert auf deren Sensitivität gegenüber dem umgebenden Lösungsmittel untersucht. Die Arbeiten wurden durch kristallographische Untersuchungen der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Christoph Janiak am Institut für Anorganische Chemie und Strukturchemie I der HHU unterstützt.

Die Synthese und die untersuchten Eigenschaften sind so bedeutend, dass die Fachzeitschrift Chemistry – A European Journal ihr eine Titelgeschichte widmete und die Publikation als „very important paper“ auszeichnete. Originalveröffentlichung

F. K. Merkt, S. P. Höwedes, C. F. Gers-Panther, I. Gruber, C. Janiak, T. J. J. Müller, Chem. Eur. J. 2018, 24, 8114-8125.

undefinedhttps://doi.org/10.1002/chem.201802061

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