Das Molekül Nootkaton ist der Aromastoff, der Grapefruit ihren typischen Geschmack und Geruch verleiht. Deshalb ist Nootkaton ein begehrter Duft- und Geschmacksstoff, der sowohl für Parfüms als auch für Erfrischungsgetränke vielfach verwendet wird.
Die Isolierung von Nootkaton aus natürlichen Quellen (z.B. Grapefruitöl) ist sehr teuer, da der Anteil von Nootkaton nur bei 0,01 bis 0,5% liegt. Alternativ kann man den gut verfügbaren Orangen-Aromastoff Valencen umwandeln, der in großen Mengen als „Abfallprodukt“ bei der Verarbeitung von Orangen anfällt. Obwohl sich die beiden Moleküle strukturell nur durch ein zusätzliches Sauerstoffatom unterscheiden, ist das Einfügen dieses Sauerstoffs in das Valencenmolekül (die Oxidation) nicht trivial. Für die gängigen chemischen Syntheseverfahren werden krebserregende oder giftige Chemikalien benötigt.
Eine vielversprechende und umweltfreundliche Alternative stellt die Synthese mithilfe von natürlich vorkommenden Biokatalysatoren, sogenannten Enzymen, dar. Im Rahmen eines Forschungsprojektes des Graduiertenclusters CLIB2021 und in Kooperation mit der Firma c-LEcta GmbH in Leipzig fanden Wissenschaftler vom Institut für Biochemie II der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf um Prof. Dr. Vlada Urlacher ein lange gesuchtes Bindeglied für die enzymatische Synthese von Nootkaton. In einem in der Fachzeitschrift ChemCatChem erschienen Artikel beschreiben sie die Anwendung eines Zwei-Komponenten-Systems, welches ein sogenanntes Cytochrom P450-Enzym und das Enzym Alkohol-Dehydrogenase (ADH) kombiniert. Das fehlende Bindeglied ist die durch das ADH-Enzym katalysierte Umwandlung des Zwischenprodukts der P450-Reaktion zum Endprodukt Nootkaton. Die von den Düsseldorfer Forschern erreichte Ausbeute von Nootkaton ist dabei so hoch, dass der enzymatische Prozess auch wirtschaftlich interessant werden könnte.
Graduiertencluster CLIB2021
Der CLIB-Graduiertencluster ist eine gemeinsame Initiative der drei CLIB2021-Mitgliedsuniversitäten Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universität Bielefeld und Technische Universität Dortmund. Im Rahmen des 2009 gestarteten Programms werden insgesamt 120 jungen Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftlern Doktorandenstellen im Bereich der industriellen Biotechnologie angeboten.
Der CLIB-Graduiertencluster kennzeichnet sich durch eine enge Verzahnung mit der industriellen Praxis, die durch gute Kontakte mit den im CLIB2021 vernetzten Unternehmen möglich gemacht wird. Ein fester Bestandteil der Doktorandenausbildung besteht in einem Praktikum bei einem der Industriepartner.
Weitere Informationen: Internetseiten von CLIB2021
Originalpublikation
S. Schulz, M. Girhard, S.K. Gaßmeyer, V.D. Jäger, D. Schwarze, A. Vogel, V.B. Urlacher, 2015, Selective Enzymatic Synthesis of the Grapefruit Flavor (+)-Nootkatone, ChemCatChem, 7:601-604.
Online-Version des Artikels: DOI: 10.1002/cctc.201402952
Kontakt
Institut für Biochemie II
Dr. Marco Girhard